Nascut l’any 1990 a Munic, el baix-baríton Matthias Winckhler va començar la seva formació musical a l’Acadèmia Vocal de Baviera i va estudiar veu a la Universitat Mozarteum de Salzburg, a la classe d’Andreas Macco i a la d’interpretació de lied de Wolfgang Holzmair. També ha participat activament en classes magistrals impartides per Matthias Goerne, Markus Hinterhäuser, Graham Johnson, Christa Ludwig, Malcolm Martineau, Bejun Mehta, Michele Pertusi, Rudolf Piernay, Peter Schreier, Bo Skovhus i Breda Zakotnik. Ha estat becari de la Fundació Walter Charlotte Hamel i de la Fundació Walter Kaminsky.
El 2017, va rebre el premi Trude Eipperle Rieger. El 2014, al Concurs Internacional Mozart de Salzburg, va guanyar el primer premi i el premi especial de la Fundació Mozarteum. També va ser guardonat al Concurs Internacional Johann Sebastian Bach de Leipzig el 2012, el Concurs Nacional de Cant Juvenil de Berlín el 2010 i la competició de duos de lied Schubert de Dortmund el 2014.
Matthias Winckhler fa aparicions regulars amb directors com Giovanni Antonini, Karl-Friedrich Beringer, Fabio Bonizzoni, Reinhard Goebel, Hans Graf, Matthew Halls, Pablo Heras-Casado, Enoch zu Guttenberg, Günter Jena, Gianandrea Noseda, Ralf Otto, Vasily Petrenko, Ivan Repušić, Helmuth Rilling, Jordi Savall, Andreas Spering, Christoph Spering, Masaaki Suzuki i Jos van Veldhoven. Ha fet concerts amb orquestres i conjunts com l’Acadèmia per a la Música Antiga de Berlín, la Filharmònica de Viena, la Camerata de Salzburg, l’Orquestra del Mozarteum de Salzburg, la Filharmònica de Dresden, l’Orquestra Filharmònica Estatal d’Hamburg, la Nederlandse Bachvereniging, el Bach Collegium Japan i la Filharmònica d’Oslo. Les seves aparicions com a convidat en concerts l’han portat a actuar en diversos festivals de renom, com ara el Festival de Salzburg, el Festival d’Estiu de Kissingen, el Bachfest de Leipzig, les Setmanes Bach de Turingia i la Setmana Mozart de Salzburg.
Del 2015 al 2018 va ser membre del conjunt solista habitual de l’Òpera Estatal de Hannover, on va interpretar els papers del comte Almaviva (Noces), Papageno (Flauta màgica), Albert (Werther), Belcore (L’elisir d’amore) i Tom (Die English Katze, de Henze).
El lied és un altre dels punts forts de Winckhler com a intèrpret, i sovint ofereix recitals vocals amb els pianistes Marcelo Amaral, Bernadette Bartos, Tobias Krampen, Verena Metzger i Jan Philip Schulze. En música contemporània ha treballat juntament amb compositors com Nikolaus Brass, Friedrich Cerha, Manfred Trojahn i Gerhard Wimberger, incloent-hi una sèrie d’estrenes mundials.
